Python では，stderr がデフォルトでバッファリングされているようである．(cygwinからやっているのでそう見えるだけ??) stack overflow によると，以下のようにすれば良いそうだ．

import os
import sys
buf_arg = 0
if sys.version_info[0] == 3:
    os.environ['PYTHONUNBUFFERED'] = '1'
    buf_arg = 1
sys.stdout = os.fdopen(sys.stdout.fileno(), 'a+', buf_arg)
sys.stderr = os.fdopen(sys.stderr.fileno(), 'a+', buf_arg)

少なくとも，python 2.7 では，これでOKなようである．

keyword: standard error, standard out